Футбол
В 2013 году Иван Сергеев дебютировал в московском клубе Второго дивизиона и в этом же сезоне стал бронзовым призером зоны «Запад». За 5 сезонов работы в «Строгино» нападающий участвовал в 87 матчах и забил 35 мячей в ворота соперников. В 2016 году Иван Сергеев был арендован латвийским клубом Высшей лиги «Рига». В этот период наставником команды был россиянин Дмитрий Хомуха, а затем ее возглавил Владимир Волчек.
Летом 2017 года футболист стал участником всемирной Универсиады, проходившей в городе Тайбэе. В 5 матчах Сергееву удалось забить 6 голов. В рамках своей группы российским футболистам удалось обойти соперников из США, Бразилии и Италии. Матч с последними закончился со счетом 3:0, и 2 гола были забиты Сергеевым. В повторной встрече с итальянцами за 5–6 место форвард выступил автором 2 голов из 4, принесших россиянам победу над противниками. После финала матча игроком заинтересовались скауты иностранных команд. Они даже предоставили контакты для потенциального сотрудничества, но оно так и не состоялось.
К этому же периоду относится переход игрока в клуб «Тамбов». Затем был подписан контракт на аренду спортсмена, и Иван отправился в московское «Торпедо». Здесь в ходе сезона нападающий вышел на поле в 30 матчах и забил 18 голов. Администрация клуба оценила потенциал футболиста и выкупила его. В сезоне 2019–2020 и 2020–2021 форвард участвовал в 34 матчах и 17 раз забросил мяч в ворота противников.
Иван Сергеев в клубе «Крылья советов»
Болельщики с восторгом встречали появление Ивана Сергеева на поле, а эксперты отмечали его преимущества в виде мобильности, подвижности, высокой скорости и маневренности. По мнению специалистов, Иван с легкостью вступает в единоборства и способен на командную игру, без проблем взаимодействуя с партнерами. Спортсмен склонен самостоятельно создавать голевые моменты и поддерживает чужие передачи, улучшая позицию обводкой.
В сезоне 2019–2020 Сергеев был признан лучшим игроком ФНЛ на позиции бомбардира.